ไวนิลอะซิเตท (VAc) หรือที่รู้จักกันในชื่อไวนิลอะซิเตท หรือไวนิลอะซิเตท เป็นของเหลวใสไม่มีสีที่อุณหภูมิและความดันปกติ มีสูตรโมเลกุล C4H6O2 และมีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ 86.9 VAc เป็นหนึ่งในวัตถุดิบอินทรีย์ทางอุตสาหกรรมที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดในโลก สามารถผลิตสารอนุพันธ์ต่างๆ ได้ เช่น เรซินโพลีไวนิลอะซิเตท (PVAc) โพลีไวนิลแอลกอฮอล์ (PVA) และโพลีอะคริโลไนไตรล์ (PAN) ผ่านการพอลิเมอไรเซชันด้วยตนเองหรือการโคพอลิเมอไรเซชันกับโมโนเมอร์อื่นๆ สารอนุพันธ์เหล่านี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการก่อสร้าง สิ่งทอ เครื่องจักร ยา และสารปรับปรุงดิน เนื่องจากการพัฒนาอย่างรวดเร็วของอุตสาหกรรมเทอร์มินัลในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา การผลิตไวนิลอะซิเตทจึงมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นทุกปี โดยมีปริมาณการผลิตไวนิลอะซิเตทรวม 1970 พันล้านตันในปี 2018 ปัจจุบัน กระบวนการผลิตไวนิลอะซิเตทส่วนใหญ่ใช้วิธีอะเซทิลีนและวิธีเอทิลีน เนื่องจากอิทธิพลของวัตถุดิบและกระบวนการผลิต
1、กระบวนการอะเซทิลีน
ในปี พ.ศ. 2455 เอฟ. คลาตเต้ ชาวแคนาดา ได้ค้นพบไวนิลอะซิเตทเป็นครั้งแรก โดยใช้อะเซทิลีนและกรดอะซิติกส่วนเกินภายใต้ความดันบรรยากาศ ที่อุณหภูมิระหว่าง 60 ถึง 100 องศาเซลเซียส และใช้เกลือปรอทเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในปี พ.ศ. 2464 บริษัท CEI ของเยอรมนี ได้พัฒนาเทคโนโลยีสำหรับการสังเคราะห์ไวนิลอะซิเตทในสถานะไอจากอะเซทิลีนและกรดอะซิติก นับแต่นั้นมา นักวิจัยจากหลายประเทศได้ปรับปรุงกระบวนการและเงื่อนไขสำหรับการสังเคราะห์ไวนิลอะซิเตทจากอะเซทิลีนอย่างต่อเนื่อง ในปี พ.ศ. 2471 บริษัทเฮิชท์แห่งเยอรมนีได้ก่อตั้งหน่วยผลิตไวนิลอะซิเตทที่มีกำลังการผลิต 12 กิโลตัน/ปี ซึ่งก่อให้เกิดการผลิตไวนิลอะซิเตทในระดับอุตสาหกรรมขนาดใหญ่ สมการสำหรับการผลิตไวนิลอะซิเตทด้วยวิธีอะเซทิลีนมีดังนี้
ปฏิกิริยาหลัก:

ผลข้างเคียง:

วิธีอะเซทิลีนแบ่งออกเป็นวิธีเฟสของเหลวและวิธีเฟสก๊าซ
สถานะเฟสของสารตั้งต้นของวิธีอะเซทิลีนเหลวคือของเหลว และเครื่องปฏิกรณ์เป็นถังปฏิกิริยาที่มีอุปกรณ์กวน เนื่องจากวิธีอะเซทิลีนเหลวมีข้อบกพร่อง เช่น การเลือกต่ำและผลพลอยได้จำนวนมาก วิธีนี้จึงถูกแทนที่ด้วยวิธีอะเซทิลีนแก๊สในปัจจุบัน
ตามแหล่งที่มาที่แตกต่างกันของการเตรียมก๊าซอะเซทิลีน วิธีเฟสก๊าซอะเซทิลีนสามารถแบ่งออกได้เป็นวิธีบอร์เดนของก๊าซธรรมชาติอะเซทิลีนและวิธีแวกเกอร์คาร์ไบด์อะเซทิลีน
กระบวนการบอร์เดนใช้กรดอะซิติกเป็นตัวดูดซับ ซึ่งช่วยเพิ่มอัตราการใช้อะเซทิลีนได้อย่างมาก อย่างไรก็ตาม กระบวนการนี้มีความยากลำบากทางเทคนิคและต้องใช้ต้นทุนสูง ดังนั้นวิธีการนี้จึงมีข้อได้เปรียบในพื้นที่ที่อุดมสมบูรณ์ด้วยทรัพยากรก๊าซธรรมชาติ
กระบวนการ Wacker ใช้อะเซทิลีนและกรดอะซิติกที่ผลิตจากแคลเซียมคาร์ไบด์เป็นวัตถุดิบ โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีคาร์บอนกัมมันต์เป็นตัวพาและซิงค์อะซิเตตเป็นส่วนประกอบสำคัญ เพื่อสังเคราะห์ VAc ภายใต้ความดันบรรยากาศและอุณหภูมิปฏิกิริยา 170-230 องศาเซลเซียส เทคโนโลยีกระบวนการนี้ค่อนข้างเรียบง่ายและมีต้นทุนการผลิตต่ำ แต่มีข้อบกพร่องบางประการ เช่น การสูญเสียส่วนประกอบสำคัญของตัวเร่งปฏิกิริยาได้ง่าย ความเสถียรต่ำ การใช้พลังงานสูง และมลพิษสูง
2、กระบวนการเอทิลีน
เอทิลีน ออกซิเจน และกรดอะซิติกเกลเชียล เป็นวัตถุดิบสามชนิดที่ใช้ในการสังเคราะห์เอทิลีนในกระบวนการสังเคราะห์ไวนิลอะซิเตต ส่วนประกอบสำคัญหลักของตัวเร่งปฏิกิริยาโดยทั่วไปคือโลหะมีตระกูลหมู่แปด ซึ่งทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิและความดันที่กำหนด หลังจากกระบวนการต่อไป จะได้ไวนิลอะซิเตต ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์เป้าหมาย สมการปฏิกิริยามีดังนี้:
ปฏิกิริยาหลัก:

ผลข้างเคียง:

กระบวนการเฟสไอเอทิลีนได้รับการพัฒนาขึ้นครั้งแรกโดยบริษัทไบเออร์ และได้นำไปใช้ในการผลิตทางอุตสาหกรรมสำหรับการผลิตไวนิลอะซิเตทในปี พ.ศ. 2511 สายการผลิตได้ก่อตั้งขึ้นที่บริษัทเฮิร์สต์และบริษัทไบเออร์ในประเทศเยอรมนี และบริษัทเนชั่นแนล ไดสทิลเลอร์ส คอร์ปอเรชั่นในสหรัฐอเมริกา ตามลำดับ กระบวนการนี้ใช้แพลเลเดียมหรือทองคำเป็นหลัก โดยบรรจุบนวัสดุรองรับที่ทนกรด เช่น เม็ดซิลิกาเจลที่มีรัศมี 4-5 มิลลิเมตร และมีการเติมโพแทสเซียมอะซิเตทในปริมาณหนึ่ง ซึ่งสามารถปรับปรุงกิจกรรมและการเลือกของตัวเร่งปฏิกิริยาได้ กระบวนการสังเคราะห์ไวนิลอะซิเตทโดยใช้วิธี USI เฟสไอเอทิลีนนั้นคล้ายคลึงกับวิธีของไบเออร์ และแบ่งออกเป็นสองส่วน ได้แก่ การสังเคราะห์และการกลั่น กระบวนการ USI ได้ถูกนำไปใช้ในอุตสาหกรรมในปี พ.ศ. 2512 ส่วนประกอบสำคัญของตัวเร่งปฏิกิริยาส่วนใหญ่คือแพลเลเดียมและแพลทินัม และสารช่วยคือโพแทสเซียมอะซิเตท ซึ่งถูกรองรับบนตัวพาอะลูมินา สภาวะปฏิกิริยาค่อนข้างอ่อนและตัวเร่งปฏิกิริยามีอายุการใช้งานยาวนาน แต่ผลผลิตของกาลอวกาศต่ำ เมื่อเปรียบเทียบกับวิธีอะเซทิลีน วิธีเฟสไอเอทิลีนมีการพัฒนาทางเทคโนโลยีอย่างมาก และตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ในวิธีเอทิลีนก็มีการปรับปรุงกิจกรรมและการเลือกใช้งานอย่างต่อเนื่อง อย่างไรก็ตาม จลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยาและกลไกการหยุดการทำงานยังคงต้องศึกษาเพิ่มเติม
การผลิตไวนิลอะซิเตทโดยใช้วิธีเอทิลีนใช้เครื่องปฏิกรณ์แบบท่อเตียงคงที่ที่บรรจุตัวเร่งปฏิกิริยา ก๊าซป้อนเข้าสู่เครื่องปฏิกรณ์จากด้านบน และเมื่อสัมผัสกับชั้นตัวเร่งปฏิกิริยา จะเกิดปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างไวนิลอะซิเตทซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์เป้าหมายและคาร์บอนไดออกไซด์เป็นผลพลอยได้จำนวนเล็กน้อย เนื่องจากปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน น้ำที่มีแรงดันจึงถูกฉีดเข้าไปในเปลือกของเครื่องปฏิกรณ์เพื่อกำจัดความร้อนจากปฏิกิริยาโดยใช้กระบวนการระเหยของน้ำ
เมื่อเปรียบเทียบกับวิธีอะเซทิลีน วิธีเอทิลีนมีลักษณะเด่นคือโครงสร้างอุปกรณ์ที่กะทัดรัด ให้ผลผลิตสูง ใช้พลังงานต่ำ และมลพิษต่ำ ต้นทุนการผลิตต่ำกว่าวิธีอะเซทิลีน คุณภาพของผลิตภัณฑ์เหนือกว่า และไม่ก่อให้เกิดการกัดกร่อนรุนแรง ดังนั้น วิธีเอทิลีนจึงค่อยๆ เข้ามาแทนที่วิธีอะเซทิลีนหลังจากทศวรรษ 1970 จากสถิติที่ยังไม่ครบถ้วน ประมาณ 70% ของ VAc ที่ผลิตโดยวิธีเอทิลีนทั่วโลกได้กลายเป็นวิธีการผลิต VAc หลักในปัจจุบัน
ปัจจุบัน เทคโนโลยีการผลิต VAc ที่ล้ำหน้าที่สุดในโลกคือกระบวนการ Leap ของ BP และกระบวนการ Vantage ของ Celanese เมื่อเปรียบเทียบกับกระบวนการเอทิลีนแบบเตียงคงที่แบบดั้งเดิม เทคโนโลยีทั้งสองนี้ได้พัฒนาเครื่องปฏิกรณ์และตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นแกนหลักของหน่วยอย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งช่วยปรับปรุงความประหยัดและความปลอดภัยในการดำเนินงานของหน่วย
Celanese ได้พัฒนากระบวนการ Vantage แบบเตียงคงที่แบบใหม่เพื่อแก้ไขปัญหาการกระจายตัวของเตียงตัวเร่งปฏิกิริยาที่ไม่สม่ำเสมอและการแปลงเอทิลีนแบบทางเดียวที่ต่ำในเครื่องปฏิกรณ์แบบเตียงคงที่ เครื่องปฏิกรณ์ที่ใช้ในกระบวนการนี้ยังคงเป็นเตียงคงที่ แต่มีการปรับปรุงระบบตัวเร่งปฏิกิริยาอย่างมีนัยสำคัญ และได้เพิ่มอุปกรณ์กู้คืนเอทิลีนลงในก๊าซไอเสีย ซึ่งช่วยแก้ไขข้อบกพร่องของกระบวนการเตียงคงที่แบบดั้งเดิม ผลผลิตของไวนิลอะซิเตทสูงกว่าอุปกรณ์ที่คล้ายกันอย่างมาก ตัวเร่งปฏิกิริยาในกระบวนการนี้ใช้แพลตตินัมเป็นส่วนประกอบหลัก ซิลิกาเจลเป็นตัวพาตัวเร่งปฏิกิริยา โซเดียมซิเตรตเป็นตัวรีดิวซ์ และโลหะเสริมอื่นๆ เช่น แลนทาไนด์ ธาตุหายาก เช่น เพรซีโอไดเมียมและนีโอไดเมียม เมื่อเปรียบเทียบกับตัวเร่งปฏิกิริยาแบบดั้งเดิม พบว่าตัวเร่งปฏิกิริยามีความสามารถในการเลือกสรร แอคติวิตี และผลผลิตของกาลอวกาศที่ดีขึ้น
BP Amoco ได้พัฒนากระบวนการก๊าซเอทิลีนแบบฟลูอิไดซ์เบด หรือที่รู้จักกันในชื่อกระบวนการ Leap Process และได้สร้างหน่วยฟลูอิไดซ์เบดขนาด 250 กิโลตัน/ปี ในเมืองฮัลล์ ประเทศอังกฤษ การใช้กระบวนการนี้ในการผลิตไวนิลอะซิเตทสามารถลดต้นทุนการผลิตได้ 30% และผลผลิตของตัวเร่งปฏิกิริยา (1858-2744 กรัม/(ลิตร · ชั่วโมง-1)) สูงกว่าผลผลิตของกระบวนการแบบเตียงคงที่ (700-1200 กรัม/(ลิตร · ชั่วโมง-1)) มาก
กระบวนการ LeapProcess ใช้เครื่องปฏิกรณ์แบบฟลูอิไดซ์เบดเป็นครั้งแรก ซึ่งมีข้อดีดังต่อไปนี้เมื่อเปรียบเทียบกับเครื่องปฏิกรณ์แบบเบดคงที่:
1) ในเครื่องปฏิกรณ์แบบฟลูอิไดซ์เบด ตัวเร่งปฏิกิริยาจะถูกผสมอย่างต่อเนื่องและสม่ำเสมอ ส่งผลให้โปรโมเตอร์แพร่กระจายอย่างสม่ำเสมอ และทำให้โปรโมเตอร์ในเครื่องปฏิกรณ์มีความเข้มข้นสม่ำเสมอ
2) เครื่องปฏิกรณ์แบบฟลูอิไดซ์เบดสามารถเปลี่ยนตัวเร่งปฏิกิริยาที่ปิดใช้งานแล้วด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาใหม่ได้อย่างต่อเนื่องภายใต้สภาวะการทำงาน
3) อุณหภูมิปฏิกิริยาของชั้นของเหลวจะคงที่ ช่วยลดการหยุดการทำงานของตัวเร่งปฏิกิริยาอันเนื่องมาจากความร้อนสูงเกินไปในบริเวณนั้น ส่งผลให้ตัวเร่งปฏิกิริยามีอายุการใช้งานยาวนานขึ้น
4) วิธีการระบายความร้อนที่ใช้ในเครื่องปฏิกรณ์แบบฟลูอิไดซ์เบดช่วยลดความซับซ้อนของโครงสร้างเครื่องปฏิกรณ์และลดปริมาตร กล่าวอีกนัยหนึ่ง การออกแบบเครื่องปฏิกรณ์เพียงเครื่องเดียวสามารถใช้กับการติดตั้งสารเคมีขนาดใหญ่ได้ ซึ่งช่วยเพิ่มประสิทธิภาพของอุปกรณ์ได้อย่างมาก