ไวนิลอะซิเตต (VAc) หรือที่เรียกว่าไวนิลอะซิเตตหรือไวนิลอะซิเตต เป็นของเหลวใสไม่มีสีที่อุณหภูมิและความดันปกติ โดยมีสูตรโมเลกุลเป็น C4H6O2 และมีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ 86.9VAc เป็นหนึ่งในวัตถุดิบอินทรีย์ทางอุตสาหกรรมที่ใช้กันอย่างแพร่หลายมากที่สุดในโลก สามารถสร้างอนุพันธ์ได้ เช่น โพลีไวนิลอะซิเตตเรซิน (PVAc) โพลีไวนิลแอลกอฮอล์ (PVA) และโพลีอะคริโลไนไตรล์ (PAN) ผ่านกระบวนการโพลิเมอไรเซชันในตัวเองหรือโคโพลีเมอร์ไรเซชันกับโมโนเมอร์อื่นๆอนุพันธ์เหล่านี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการก่อสร้าง สิ่งทอ เครื่องจักร ยา และสารปรับปรุงดินเนื่องจากการพัฒนาอย่างรวดเร็วของอุตสาหกรรมท่าเทียบเรือในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา การผลิตไวนิลอะซิเตทจึงมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นทุกปี โดยปริมาณการผลิตไวนิลอะซิเตททั้งหมดอยู่ที่ 1,970kt ในปี 2561 ในปัจจุบัน เนื่องจากอิทธิพลของวัตถุดิบและ กระบวนการ เส้นทางการผลิตไวนิลอะซิเตตส่วนใหญ่ประกอบด้วยวิธีอะเซทิลีนและวิธีเอทิลีน
1、กระบวนการอะเซทิลีน
ในปี 1912 F. Klatte ชาวแคนาดา ค้นพบไวนิลอะซิเตตเป็นครั้งแรกโดยใช้อะเซทิลีนและกรดอะซิติกส่วนเกินภายใต้ความดันบรรยากาศ ที่อุณหภูมิตั้งแต่ 60 ถึง 100 ℃ และใช้เกลือของปรอทเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในปี 1921 บริษัท CEI ของเยอรมนีได้พัฒนาเทคโนโลยีสำหรับการสังเคราะห์เฟสไอของไวนิลอะซิเตตจากอะเซทิลีนและกรดอะซิติกตั้งแต่นั้นมา นักวิจัยจากหลายประเทศได้ปรับปรุงกระบวนการและเงื่อนไขสำหรับการสังเคราะห์ไวนิลอะซิเตตจากอะเซทิลีนอย่างต่อเนื่องในปี 1928 บริษัท Hoechst แห่งเยอรมนีได้ก่อตั้งหน่วยการผลิตไวนิลอะซิเตต 12 kt/a โดยตระหนักถึงการผลิตไวนิลอะซิเตตขนาดใหญ่ในระดับอุตสาหกรรมสมการสำหรับการผลิตไวนิลอะซิเตตโดยวิธีอะเซทิลีนมีดังนี้:
ปฏิกิริยาหลัก:

ผลข้างเคียง:

วิธีอะเซทิลีนแบ่งออกเป็นวิธีเฟสของเหลวและวิธีเฟสแก๊ส
สถานะเฟสของปฏิกิริยาของวิธีเฟสอะเซทิลีนเหลวคือของเหลว และเครื่องปฏิกรณ์เป็นถังปฏิกิริยาที่มีอุปกรณ์กวนเนื่องจากข้อบกพร่องของวิธีเฟสของเหลว เช่น การคัดเลือกต่ำและผลพลอยได้หลายอย่าง วิธีการนี้จึงถูกแทนที่ด้วยวิธีเฟสแก๊สอะเซทิลีนในปัจจุบัน
ตามแหล่งที่มาของการเตรียมก๊าซอะเซทิลีน วิธีการเฟสก๊าซอะเซทิลีนสามารถแบ่งออกเป็นวิธีก๊าซธรรมชาติอะเซทิลีน Borden และวิธีคาร์ไบด์อะเซทิลีน Wacker
กระบวนการ Borden ใช้กรดอะซิติกเป็นตัวดูดซับ ซึ่งช่วยเพิ่มอัตราการใช้อะเซทิลีนได้อย่างมากอย่างไรก็ตาม เส้นทางกระบวนการนี้มีความยากทางเทคนิคและต้องใช้ต้นทุนสูง ดังนั้นวิธีนี้จึงได้เปรียบในพื้นที่ที่อุดมไปด้วยทรัพยากรก๊าซธรรมชาติ
กระบวนการ Wacker ใช้อะเซทิลีนและกรดอะซิติกที่ผลิตจากแคลเซียมคาร์ไบด์เป็นวัตถุดิบ โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีถ่านกัมมันต์เป็นตัวพาและซิงค์อะซิเตตเป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์ เพื่อสังเคราะห์ VAc ภายใต้ความดันบรรยากาศและอุณหภูมิปฏิกิริยา 170~230 ℃เทคโนโลยีกระบวนการค่อนข้างเรียบง่ายและมีต้นทุนการผลิตต่ำ แต่มีข้อบกพร่อง เช่น การสูญเสียส่วนประกอบที่ใช้งานของตัวเร่งปฏิกิริยาได้ง่าย ความเสถียรต่ำ การใช้พลังงานสูง และมลพิษจำนวนมาก
2、กระบวนการเอทิลีน
เอทิลีน ออกซิเจน และกรดอะซิติกน้ำแข็งเป็นวัตถุดิบสามชนิดที่ใช้ในการสังเคราะห์เอทิลีนของกระบวนการไวนิลอะซิเตตส่วนประกอบออกฤทธิ์หลักของตัวเร่งปฏิกิริยาโดยทั่วไปคือธาตุโลหะมีตระกูลกลุ่มที่ 8 ซึ่งจะทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิและความดันของปฏิกิริยาที่แน่นอนหลังจากการประมวลผลในภายหลัง ในที่สุดก็ได้ผลิตภัณฑ์ไวนิลอะซิเตตเป้าหมายสมการปฏิกิริยามีดังนี้:
ปฏิกิริยาหลัก:

ผลข้างเคียง:

กระบวนการเฟสไอเอทิลีนได้รับการพัฒนาครั้งแรกโดย Bayer Corporation และถูกนำไปใช้ในการผลิตเชิงอุตสาหกรรมสำหรับการผลิตไวนิลอะซิเตตในปี 1968 สายการผลิตก่อตั้งขึ้นใน Hearst และ Bayer Corporation ในประเทศเยอรมนี และ National Distillers Corporation ในสหรัฐอเมริกา ตามลำดับส่วนใหญ่เป็นแพลเลเดียมหรือทองคำที่โหลดบนตัวรองรับที่ทนต่อกรด เช่นเม็ดซิลิกาเจลที่มีรัศมี 4-5 มม. และการเติมโพแทสเซียมอะซิเตตจำนวนหนึ่ง ซึ่งสามารถปรับปรุงกิจกรรมและการเลือกสรรของตัวเร่งปฏิกิริยากระบวนการสังเคราะห์ไวนิลอะซิเตตโดยใช้วิธี USI เฟสเอทิลีนไอคล้ายกับวิธีของไบเออร์ และแบ่งออกเป็นสองส่วน: การสังเคราะห์และการกลั่นกระบวนการ USI ประสบความสำเร็จในการใช้งานทางอุตสาหกรรมในปี 1969 ส่วนประกอบออกฤทธิ์ของตัวเร่งปฏิกิริยาส่วนใหญ่เป็นแพลเลเดียมและแพลตตินัม และสารเสริมคือโพแทสเซียมอะซิเตต ซึ่งได้รับการรองรับบนตัวพาอลูมินาสภาวะของปฏิกิริยาค่อนข้างไม่รุนแรงและตัวเร่งปฏิกิริยามีอายุการใช้งานยาวนาน แต่อัตราผลตอบแทนของกาล-อวกาศต่ำเมื่อเปรียบเทียบกับวิธีอะเซทิลีน วิธีเฟสไอเอทิลีนได้รับการปรับปรุงอย่างมากในด้านเทคโนโลยี และตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ในวิธีเอทิลีนได้รับการปรับปรุงอย่างต่อเนื่องในด้านกิจกรรมและการเลือกสรรอย่างไรก็ตาม ยังคงต้องมีการสำรวจจลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยาและกลไกการปิดใช้งาน
การผลิตไวนิลอะซิเตตโดยใช้วิธีเอทิลีนใช้เครื่องปฏิกรณ์แบบเบดคงที่แบบท่อที่เต็มไปด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาก๊าซป้อนเข้าไปในเครื่องปฏิกรณ์จากด้านบน และเมื่อสัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาเบด ปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ไวนิลอะซิเตตเป้าหมายและคาร์บอนไดออกไซด์ผลพลอยได้จำนวนเล็กน้อยเนื่องจากธรรมชาติของปฏิกิริยาคายความร้อน น้ำที่มีแรงดันจึงถูกฉีดเข้าไปในด้านเปลือกของเครื่องปฏิกรณ์เพื่อขจัดความร้อนของปฏิกิริยาโดยใช้การทำให้กลายเป็นไอของน้ำ
เมื่อเปรียบเทียบกับวิธีอะเซทิลีน วิธีเอทิลีนมีลักษณะของโครงสร้างอุปกรณ์ขนาดกะทัดรัด ผลผลิตขนาดใหญ่ การใช้พลังงานต่ำ และมลภาวะต่ำ และมีต้นทุนผลิตภัณฑ์ต่ำกว่าวิธีอะเซทิลีนคุณภาพของผลิตภัณฑ์เหนือกว่าและสถานการณ์การกัดกร่อนไม่ร้ายแรงดังนั้นวิธีเอทิลีนจึงค่อย ๆ เข้ามาแทนที่วิธีอะเซทิลีนหลังทศวรรษ 1970จากสถิติที่ไม่สมบูรณ์ ประมาณ 70% ของ VAc ที่ผลิตโดยวิธีเอทิลีนในโลกได้กลายเป็นกระแสหลักของวิธีการผลิต VAc
ปัจจุบัน เทคโนโลยีการผลิต VAc ที่ทันสมัยที่สุดในโลกคือ Leap Process ของ BP และ Vantage Process ของ Celaneseเมื่อเปรียบเทียบกับกระบวนการเอทิลีนแบบเฟสแก๊สเบดแบบเดิม เทคโนโลยีกระบวนการทั้งสองนี้ได้ปรับปรุงเครื่องปฏิกรณ์และตัวเร่งปฏิกิริยาที่แกนกลางของหน่วยอย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งช่วยปรับปรุงความประหยัดและความปลอดภัยของการทำงานของหน่วย
Celanese ได้พัฒนากระบวนการ Vantage เบดคงที่ใหม่ เพื่อแก้ไขปัญหาการกระจายตัวเร่งปฏิกิริยาเบดที่ไม่สม่ำเสมอและการแปลงเอทิลีนทางเดียวต่ำในเครื่องปฏิกรณ์แบบเบดคงที่เครื่องปฏิกรณ์ที่ใช้ในกระบวนการนี้ยังคงเป็นเบดคงที่ แต่มีการปรับปรุงที่สำคัญกับระบบตัวเร่งปฏิกิริยา และอุปกรณ์นำเอทิลีนกลับคืนมาได้ถูกเพิ่มเข้าไปในก๊าซส่วนท้าย เพื่อเอาชนะข้อบกพร่องของกระบวนการเบดคงที่แบบดั้งเดิมผลผลิตของผลิตภัณฑ์ไวนิลอะซิเตทสูงกว่าอุปกรณ์ที่คล้ายคลึงกันอย่างมากตัวเร่งปฏิกิริยากระบวนการใช้แพลตตินัมเป็นส่วนประกอบหลัก ซิลิกาเจลเป็นตัวพาตัวเร่งปฏิกิริยา โซเดียมซิเตรตเป็นตัวรีดิวซ์ และโลหะเสริมอื่นๆ เช่น ธาตุหายากของแลนทาไนด์ เช่น เพราซีโอดิเมียมและนีโอไดเมียมเมื่อเปรียบเทียบกับตัวเร่งปฏิกิริยาแบบดั้งเดิม ความสามารถในการคัดเลือก กิจกรรม และผลตอบแทนของกาล-อวกาศของตัวเร่งปฏิกิริยาได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้น
BP Amoco ได้พัฒนากระบวนการเฟสก๊าซเอทิลีนฟลูอิไดซ์เบดหรือที่เรียกว่ากระบวนการ Leap Process และได้สร้างยูนิตฟลูอิไดซ์เบดขนาด 250 kt/a ในเมือง Hull ประเทศอังกฤษการใช้กระบวนการนี้เพื่อผลิตไวนิลอะซิเตตสามารถลดต้นทุนการผลิตได้ 30% และอัตราผลตอบแทนของกาลอวกาศของตัวเร่งปฏิกิริยา (1858-2744 กรัม/(L · ชั่วโมง-1)) นั้นสูงกว่ากระบวนการเบดคงที่มาก (700 -1200 ก./(L · h-1))
กระบวนการ LeapProcess ใช้เครื่องปฏิกรณ์ฟลูอิไดซ์เบดเป็นครั้งแรก ซึ่งมีข้อดีดังต่อไปนี้เมื่อเปรียบเทียบกับเครื่องปฏิกรณ์แบบเบดคงที่:
1) ในเครื่องปฏิกรณ์ฟลูอิไดซ์เบด ตัวเร่งปฏิกิริยาจะถูกผสมอย่างต่อเนื่องและสม่ำเสมอ ดังนั้นจึงมีส่วนทำให้เกิดการแพร่กระจายที่สม่ำเสมอของโปรโมเตอร์ และรับประกันความเข้มข้นที่สม่ำเสมอของโปรโมเตอร์ในเครื่องปฏิกรณ์
2) เครื่องปฏิกรณ์ฟลูอิไดซ์เบดสามารถแทนที่ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ปิดใช้งานด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาใหม่ได้อย่างต่อเนื่องภายใต้สภาวะการทำงาน
3) อุณหภูมิปฏิกิริยาฟลูอิไดซ์เบดคงที่ ลดการปิดใช้งานตัวเร่งปฏิกิริยาให้เหลือน้อยที่สุดเนื่องจากความร้อนสูงเกินไปในท้องถิ่น จึงช่วยยืดอายุการใช้งานของตัวเร่งปฏิกิริยา
4) วิธีการกำจัดความร้อนที่ใช้ในเครื่องปฏิกรณ์ฟลูอิไดซ์เบดทำให้โครงสร้างเครื่องปฏิกรณ์ง่ายขึ้นและลดปริมาตรลงกล่าวอีกนัยหนึ่ง การออกแบบเครื่องปฏิกรณ์เดี่ยวสามารถใช้สำหรับการติดตั้งสารเคมีขนาดใหญ่ ซึ่งช่วยปรับปรุงประสิทธิภาพของอุปกรณ์ได้อย่างมาก